Question

【題目】芳香族化合物A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，在催化劑存在下，B的一元硝化產物有三種。有關物質之間的轉化關系如下：

(1)反應②屬于____________反應，反應④屬于__________反應(填反應類型)。

(2)寫出下列兩種物質的結構簡式：A2__________；X_________。

(3)寫出下列反應的化學方程式：反應④____________；③___________。

(4)化合物J是比化合物F多一個碳原子的F的同系物，化合物J有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體種類有_____種，寫出其中任意一種的結構簡式：_____。

①苯環上有兩個取代基；②能使FeCl3溶液顯色；③含有酯基。

Answer 1

【答案】加成 氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O n+(n-1)H2O 27

【解析】

烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，則Mr(B)=59×2=118，分子中最大C原子數目為118÷12=9……10，則烴B的分子式為C9H10，芳香族化合物A1能連續發生氧化反應，說明A1分子中含有醇羥基，且羥基相連的碳原子上含有2個H原子，A發生消去反應生成B，B發生加成反應生成C，C發生水解反應生成D，D能連續發生氧化反應生成F，F在一定條件下能形成高分子化合物，由轉化關系可知，F應含有-COOH、-OH，B的一元硝化產物有三種，則B為：，C為，D為，E為，F為，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為。A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A1和A2中都含有醇羥基，A1能被氧化生成醛，則A1的結構簡式為，A2的結構簡式為，H的結構簡式為，I的結構簡式為，F和A1發生酯化反應生成X為，以此解答該題。

根據上述分析可知： A1，A2為，B為：，C為，D為，E為，F為，G為，X為，H為，I為。

(1)B是，B與Br2的CCl4溶液發生加成反應產生C：，所以反應②屬于加成反應，反應④是與銀氨溶液發生氧化反應生成，因此該反應屬于氧化反應；

(2)由上述分析可知：A2結構簡式： ；X的結構簡式為：；

(3)④反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

③F結構簡式為，分子中含有-OH、-COOH，在濃硫酸存在和加熱條件下發生縮聚反應產生高分子化合物G和水，該反應的化學方程式為n+(n-1)H2O；

(4)化合物J是比化合物F()多一個碳原子的F的同系物，化合物J有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體：①苯環上有兩個取代基；②能使FeCl3溶液顯色，說明有1個酚-OH；③含有酯基，可能的酯類側鏈結構為①-OOCCH2CH2CH3；②-OOCCH(CH3)2；③-CH2-OOC-CH2CH3；④-CH2CH2-OOCCH3；⑤-CH(CH3)OOCCH3；⑥-CH2CH2CH2-OOCH；⑦-CH(CH3)CH2-OOCH；⑧-CH2CH(CH3)-OOCH；⑨-C(CH3)2-OOCH；每種側鏈與羥基中苯環的位置有鄰、間、對三種，共有9×3=27種同分異構體；

其中任意一種的結構簡式為。