Question

【題目】席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物，常用作有機合成試劑和液晶材料。通常席夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。某席夫堿類化合物G的一種合成路線如下：

已知以下信息

①
②lmol B經上述反應可生成2mol C，且C能發生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為92

④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫
⑤

回答下列問題

（1）由A生成B的化學方程式為_____________，反應類型為_______________。

（2）D的名稱是____________，由D生成E的化學方程式為_______________。

（3）G的結構簡式為_______________。

（4）C8H11N的同分異構體中含有苯環的共有_____種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1的是___________(寫出其中一種的結構簡式)。

（5）上述合成路線，設計一條由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路線：_________________________

Answer 1

【答案】 消去反應 甲苯 20 或或

【解析】A的分子式為C4H9Cl，為丁烷的一氯代物，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B為烯烴，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C能發生銀鏡反應，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子有H原子，故B為CH3CH=CHCH3，C為CH3CHO，逆推可知A為CH3CH2-CHClCH3。D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為92，D含有一個苯環，側鏈式量=92-77=15，故側鏈為-CH3，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，故D發生乙基對位取代反應生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

(1)由A生成B的化學方程式為：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O，屬于消去反應，故答案為：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O；消去反應；

(2)由上述分析可知，D為，化學名稱是甲苯，由D生成E的化學方程式為：+HO-NO2+H2O，故答案為：甲苯；+HO-NO2+H2O；

(3)由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；

(4)C8H11N的同分異構體中含有苯環，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位、對位3種，若只有一個取代基，可以為-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5種；若取代為2個，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個，即-CH3、-CH3、-NH2，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，2個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構體有：3+5+6+6=20，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個-CH3，可以是，故答案為：20；；

(5)由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與CH3CHO反應得到，最后與氫氣加成得到，

故合成路線為，故答案為：。