Question

【題目】有機物H是合成某種藥物的中間體，一種合成路線如圖：

回答下列問題：

⑴有機物F的分子式為___，反應⑦的反應類型為___。

⑵分別出反應反應②和③的化學方程式___。

⑶1molE與1molH2完全加成生成1molW，W有多種同分異構體，其中屬于α-氨基酸、分子中含兩個羧基、且苯環上有兩個取代基的W的可能結構共有___種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為3：2：2：2：2的結構簡式為___。

⑷設計以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備的合成路線___(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】C10H11O7N 還原反應 ＋＋HCl；＋2Cu(OH)2 ＋ Cu2O↓＋2H2O 12

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C氧化生成D()，發生消去反應生成E，E發生反應生成F，F發生還原反應生成G，G發生取代反應生成H。

⑴有機物F的分子式為C10H11O7N，反應⑦的反應類型為還原反應；故答案為：C10H11O7N；還原反應。

⑵反應②是取代反應，其反應方程式為：＋＋HCl，反應③是氧化反應，其反應方程式：＋2Cu(OH)2 ＋ Cu2O↓＋2H2O；故答案為：＋＋HCl；＋2Cu(OH)2 ＋ Cu2O↓＋2H2O。

⑶1molE()與1molH2完全加成生成1molW()，W有多種同分異構體，其中屬于α-氨基酸[—C(NH2)COOH]、分子中含兩個羧基、且苯環上有兩個取代基，當一個取代基為，另一個取代基為—COOH，鄰、間、對三種，當一個取代基為，另一個取代基為—COOH，鄰、間、對三種，當一個取代基為，另一個取代基為—CH2COOH，鄰、間、對三種，當一個取代基為，另一個取代基為—CH3，鄰、間、對三種，因此W的可能結構共有12種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為3：2：2：2：2的結構簡式為；故答案為：12；。

⑷甲苯和濃硝酸在濃硫酸加熱條件下反應生成，在催化劑和氫氣反應生成，與(CH3CO)2O反應生成，在酸性高錳酸鉀作用下反應生成，其流程圖為：；故答案為：。