Question

【題目】[化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

甲苯在醫(yī)藥、農(nóng)藥，特別是香料合成中應(yīng)用廣泛，可合成以下物質(zhì)：

(1)苯佐卡因中含有的堿性官能團(tuán)為____________（填名稱）。

(2)乙基香草醛和鄰茴香醛具有相同的親水基團(tuán)，該基團(tuán)可用________（填物理方法）檢測。

(3)寫出符合下列條件的乙基香草醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______（任寫兩種）。

a.苯環(huán)上連接兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán) b.有一個(gè)-CH3

c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) d.能發(fā)生水解反應(yīng)

(4)已知：

有機(jī)物M為含有兩個(gè)互為鄰位基團(tuán)的芳香族化合物，且與本佐卡因互為同分異構(gòu)，其合成路線如下：

①生成A的“反應(yīng)條件”為________；

②以上合成路線涉及的7個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_________個(gè)；

③M的結(jié)構(gòu)簡式為___________；

④A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

(5)參照上述合成路線，以甲苯和甲醇為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線___________。

Answer 1

【答案】 氨基 紅外光譜 光照（或高溫） 4

【解析】(1)有機(jī)官能團(tuán)中只有氨基是堿性基團(tuán)，則苯佐卡因中含有的堿性官能團(tuán)為氨基；

(2)醛基易于用光譜的方法來進(jìn)行簽定，如紅外光譜；

(3)對(duì)于符合條件的同分異構(gòu)體的要求中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)水解反應(yīng)，說明含有酯基，另外苯環(huán)上連接兩個(gè)互為對(duì)位的基團(tuán)其中一個(gè)是甲基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如下：、、、、；

（4）有機(jī)物M為含有兩個(gè)互為鄰位基團(tuán)的芳香族化合物，且與米佐卡因互為同分異構(gòu)，根據(jù)米佐卡因的結(jié)構(gòu)可知，M中必有—NH2，根據(jù)流程圖中最后一步，C與乙醛反應(yīng)生成M，結(jié)合題目中所給信息推知，M中含有醛基及羥基，—NH2可由B→C的過程獲得，—NH2單獨(dú)存在，故M為，A為，B為，C為；

①生成A的反應(yīng)條件為光照或高溫；

②以上合成路線涉及的7個(gè)反應(yīng)中，共4步為取代反應(yīng)；

③M的結(jié)構(gòu)簡式為；

④A→B為鹵代烴的水解，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)以甲苯和甲醇為原料制備，甲醇為最后的步驟中制取酯基所用，故制備過程中必有羧基，羧基可通過甲基的氣化而得到，再根據(jù)原題中鄰位取代發(fā)生的條件及使用原料，推測合成路線為。