Question

【題目】M是某香料的有效成分，其分子中含3個六元環。M的一種合成路線如圖：

已知①A(C8H8)分子中所有原子可能共平面；②D的核磁共振氫譜上有6個峰；③H和I互為同系物。請回答下列問題：

（1）A的名稱是___，E中所含官能團名稱是___。

（2）B→C的反應類型是___。

（3）寫出H和I反應生成M的化學方程式：___。

（4）T是H的同分異構體，同時具備下列條件的T有___種（不考慮立體異構），其中，苯環上一溴代物只有2種的結構簡式為___。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生水解反應和銀鏡反應。

（5）乳酸()在醫藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑等。參照上述流程，以2－丁烯和乙烯為原料合成乳酸，設計合成路線___（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯乙烯 羥基 取代反應 +2H2O 13 CH3CH=CHCH3CH3CH=CH2

【解析】

A的分子式為C8H8，不飽和度==5，分子中可能含苯環，且分子中所有原子可能共平面，則A為：，C的分子式(C10H11Cl)+HCl剛好為D的分子式(C10H12Cl2)，可知C到D為加成反應，又因為D的核磁共振氫譜上有6個峰，所以D為：，那么E為：，H和I是同系物且H能和I在濃硫酸和加熱條件下反應生成M，結合E到I為氧化反應可知，I為：，結合G的分子式可知H為： ，那么G為：，F為：，據此解答。

（1）A的結構簡式為：，名稱：苯乙烯，E的結構簡式為：，官能團為：羥基，故答案為：苯乙烯；羥基；

（2），H原子被Cl取代，故答案為：取代反應；

（3）因為H和I反應生成M含三個六元環，所以H和I發生酯化成環反應，方程式為： +2H2O，故答案為： +2H2O；

（4）H為，T為H的同分異構體：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；②能發生水解反應和銀鏡反應，說明有HCOO-；側鏈有2個的時候，側鏈為酚羥基和HCOOCH2-，兩個側鏈分別處于鄰間對共3種，側鏈為3個的時候，側鏈分別為：酚羥基、甲基、HCOO-，此時有10種，故共有3+10=13種。苯環上一溴代物只有2種的結構簡式為：，故答案為：13；；

（5）2一丁烯和乙烯為原料，乳酸()為目標產物，一定要發生類似A到B的減碳反應，故先用2一丁烯和乙烯發生減碳反應生成，發生類似A到F到G到H的反應制得乳酸，流程為：CH3CH=CHCH3CH3CH=CH2，故答案為：CH3CH=CHCH3CH3CH=CH2。