Question

【題目】化合物 H 是一種抗病毒藥物，在實驗室中利用芳香烴 A 制備 H 的流程如下圖所示(部分反應條件已略去)：

己知： ①有機物 B 苯環上只有兩種不同環境的氫原子；

②兩個羥基連在同一碳上不穩定，易脫水形成羰基或醛基；

③ RCHO ＋ CH3CHO NaOH RCH CHCHO ＋ H2O；
④

（1）有機物 B 的名稱為_____。

（2）由 D 生成 E 的反應類型為___________ ， E 中官能團的名稱為_____。

（3）由 G 生成 H 所需的“一定條件” 為_____。

（4）寫出 B 與 NaOH 溶液在高溫、 高壓下反應的化學方程式：_____。

（5）F 酸化后可得 R， X 是 R 的同分異構體， X 能發生銀鏡反應，且其核磁共振氫譜顯示有 3 種不同化學環境的氫，峰面積比為 1∶1∶1，寫出 2 種符合條件的 X 的結構簡式：_____。

（6）設計由 和丙醛合成的流程圖：_______________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 對溴甲苯（或4－溴甲苯） 取代反應 羥基、氯原子 銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱） 、（或其他合理答案）

【解析】根據流程圖及已知信息：

（1）有機物 B 的名稱為對溴甲苯（或4－溴甲苯）；

（2）由 D 生成 E 的反應類型為取代反應，E 中官能團的名稱為羥基和氯原子；

（3）由 G 生成 H需要將醛基氧化成羧基且不能將碳碳雙鍵氧化，所以，一定條件需要：銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱）；

（4）B 與 NaOH 溶液在高溫、 高壓下反應的化學方程式為：

（5）F 酸化后可得 R（C7H6O3），X 能發生銀鏡反應，即有醛基，且其核磁共振氫譜顯示有 3 種不同化學環境的氫，峰面積比為 1∶1∶1，不飽和度仍為5，苯環沒有可能了，故其可能的結構為：、；

（6）由 和丙醛合成需要加長碳鏈，引入雙鍵，故設計思路如題目中流程類似：先使其水解成醇，再將其氧化成醛，在此條件下反應，生成產物。