Question

【題目】有機物X 是某種藥物的主要成分，工業上合成該化合物的一種路線如下（部分反應物、反應條件略去）：

已知：酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：（其中R、、均代表烴基）

（1）反應①所需反應條件是_______________，反應②的反應類型是________________。

（2）E中官能團的名稱是_____________； 反應④的產物除了X以外。另一種產物的名稱是_________。

（3）D在一定條件下能發生縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為_____________。

（4）反應③的化學方程式為_____________________________。

（5）D的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的有機物結構簡式____________。

Ⅰ.苯環上一氯代物只有一種

Ⅱ.與氯化鐵溶液發生顯色反應

Ⅲ.能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀

Ⅳ.1mol該物質與足量的鈉充分反應產生標準狀況下22.4LH2

（6）已知：

①；

②當苯環上已有一個“-CH3”或“-Cl”時，新引入的取代基一般在它的鄰位或對位；當苯環上已有一個“-NO2”或“-COOH”時，新引入的取代基一般在它的間位。

請寫出以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖（無機試劑任用）___________。

Answer 1

【答案】 濃硫酸，（水浴）加熱 還原反應 羥基、醚鍵 “甲醇”、“木精”或者“木醇” 或

【解析】A與濃硫酸、濃硝酸的混合溶液加熱發生硝化反應生成B，B中的硝基發生還原反應生成C；D分子中含有羧基，與甲醇發生酯化反應生成E；根據X的分子式可判斷E與F發生的是酯基的交換反應生成X和甲醇，則X的結構簡式為。

(1)A與濃硫酸、濃硝酸的混合溶液加熱發生硝化反應生成B。反應②的反應類型是還原反應，故答案為：濃硫酸，(水浴)加熱；還原反應；

(2)E()中官能團有羥基、醚鍵；根據X的分子式可判斷反應④中E與F發生的是酯基的交換反應生成X和甲醇，故答案為：羥基、醚鍵；甲醇；

(3)D在一定條件下能發生縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為。

(4)反應③是D與甲醇發生的酯化反應，反應的化學方程式為＋CH3OH＋H2O，故答案為：＋CH3OH＋H2O；

(5) D為，Ⅰ.苯環上一氯代物只有一種；Ⅱ.與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；Ⅲ.能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀，說明含有醛基；Ⅳ.1mol 該物質與足量的鈉充分反應產生標準狀況下22.4LH2即1mol氫氣，說明結構中含有2個羥基；滿足條件的有或，故答案為：或；

(6) 以甲苯、乙醇為原料制備。要合成間－氨基苯甲酸乙酯，則首先要利用甲苯的氧化反應生成苯甲酸，然后利用苯甲酸的取代反應引入硝基，再把硝基還原為氨基，最后與乙醇發生酯化反應即可，合成路線可設計為：，故答案為：。