Question

【題目】

檳榔堿在醫療上常用于治療青光眼，其一種合成路線如下：

已知：

（1）B中含氧官能團的名稱為_________。

（2）反應①的反應類型為________。

（3）反應③的化學方程式為____________________。

（4）C的結構簡式為__________。

（5）化合物X是A的同分異構體，X既能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，

又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氫譜顯示有4種不同化合物環境的氫，峰面積比為3:2:2:1，試寫出其中一種符合要求的X的結構

簡式：______________。

（6）已知A在氫氧化鈉溶液中水解的產物之一是一種新型功能高分子材料（PAANa）的單體，寫出生成PAANa的化學方程式_________________。

（7）結合本題信息，寫出以乙醇為起始原料制備化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路線（無機試劑任選）_________________。

Answer 1

【答案】 酯基 加成反應 CH2=C(CH3)CH2COOH C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3

【解析】(1). 由B的結構簡式可知，B中的含氧官能團是酯基，故答案為：酯基；

(2). 由A和B的結構簡式可知，兩分子A在一定條件下與氨氣發生加成反應生成B，故答案為：加成反應；

(3). F分子中含有羧基，在一定條件下與甲醇發生酯化反應生成G，G為，該反應的化學方程式為：，故答案為：；

(4). 根據題中提供的已知信息并結合C的分子式可知，C的結構簡式為，故答案為：；

(5). 化合物X是A的同分異構體，X能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明X中含有碳碳雙鍵，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化合物環境的氫，峰面積比為3:2:2:1，符合條件的有：CH2=C(CH3)CH2COOH、CH2=C(COOH)CH2 CH3等，故答案為：CH2=C(CH3)CH2COOH；

(6). A為CH2=CHCOOCH2CH3，在NaOH溶液中水解生成CH2=CHCOONa，CH2=CHCOONa中含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應，所以生成PAANa的化學方程式為：，故答案為：；

(7). 根據題中信息可知，以乙醇為起始原料制備化合物CH3COCH2COOCH2CH3，可先由乙醇發生催化氧化生成乙醛，再氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，在乙醇鈉作用下反應生成CH3COCH2COOCH2CH3，合成路線為：C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3，故答案為：C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3。