Question

【題目】天然食用香料X是芳香族化合物，可以從某些植物中提取。由X合成H的路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個峰；②H為酯類物質，結構中除苯環外還含有一個六元環；③G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為______，檢驗A中非含氧官能團所用的試劑為_______。

（2）②的反應類型為____________。反應③的化學方程式為_____________。

（3）F中所含官能團的名稱為____________，其同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應，且能與碳酸氫鈉溶液反應，其苯環上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構體數目為________種，寫出其中一種結構簡式：____________。

（4）設計一條以G為起始原料合成乙二酸的路線______________，無機物任選，注明反應條件。示例如下：

Answer 1

【答案】 溴水（或溴的CCl4溶液） 加成反應 羥基、羧基 2 或 H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志，則G為CH2=CH2，根據B的分子式可知B為CH3CH2OH，B發生消去反應生成乙烯。X在酸性條件下水解得到A與乙醇，則A為羧酸，A的核磁共振氫譜有6個峰，且能與HCl發生加成反應生成D，可知A為，故X為。A與HCl發生加成反應生成D，D發生水解反應生成E，再酸化得到F，H為酯類結構，結構中除苯環外還含有一個六元環，說明F分子中羧基、羥基連接同一碳原子上，故D為，E為，F為，H為。則（1）A的結構簡式為，檢驗A中非含氧官能團碳碳雙鍵時可利用其能與溴發生加成反應而使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，所用的試劑為溴水或溴的CCl4溶液；（2）反應②是A與HCl發生加成反應，反應③是乙醇在濃硫酸催化下發生消去反應生成乙烯，其化學方程式為；（3）F中所含氧官能團為羥基、羧基，其同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基，其苯環上一氯代物只有一種可能取代基在對位，符合條件的同分異構體只有或 2種；（4）乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在強堿的水溶液中加熱水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，乙二醛進一步氧化可得乙二酸，則合成路線可設計如下：

H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH