Question

【題目】以苯酚為原料合成的路線如圖所示．請按要求作答

（1）寫出鑒別苯酚與A這2種有機物的方法，用必要的文字說明： ．

（2）寫出以下物質的結構簡式：B ，F ．

（3）寫出反應④的化學反應方程式：④ ，

（4）反應⑤可以得到E，同時可能得到的副產物的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】（1）分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質為苯酚，沒有沉淀的為；

（2）；；

（3）；

（4）．

【解析】試題分析：苯酚與氫氣發生加成反應生成A，則A為；A在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應生成B，且B能使溴水褪色，證明B中含有碳碳雙鍵，則B為；B與溴發生加成反應生成C，則C為；C與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發生消去反應生成D，則D為；D與溴可以發生1,2加成，也可以發生1,4加成，或全部發生加成反應生成四溴產物，由可知，E應為1,4加成的產物，因此E為，E與氫氣發生加成反應生成F，則F為，F最后水解可以生成。

（1）由以上的分析可知，A為，鑒別A與苯酚利用的原理是苯酚能夠與濃溴水反應生成白色沉淀，而A不能，因此鑒別苯酚與A的方法是：分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質為苯酚，沒有沉淀的為；

（2）由上面的分析可知，B的結構簡式為：；F的結構簡式為：；

（3）反應④是與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發生消去反應生成，因此方程式為：；

（4）反應⑤是發生1,4加成生成，副反應是發生1,2加成和完全加成生成四溴產物，因此副產物有兩種，結構簡式為：。