Question

【題目】卡托普利(E)是用于治療各種原發性高血壓的藥物，其合成路線如下：

(1)A的系統命名為____________，B中官能團的名稱是________，B→C的反應類型是________。

(2)C→D轉化的另一產物是HCl，則試劑X的分子式為________。

(3)D在NaOH醇溶液中發生消去反應，經酸化后的產物Y有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式：_______________、______________________________。

a．紅外光譜顯示分子中含有苯環，苯環上有四個取代基且不含甲基

b．核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同環境的氫原子

c．能與FeCl3溶液發生顯色反應

(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后可以發生聚合反應，寫出該反應的化學方程式：_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反應 C5H9NO2 ＋(n-1)H2O

【解析】（1）A→B發生加成反應，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為，名稱為2-甲基丙烯酸，B中含有-COOH、-Cl，名稱分別為羧基、氯原子；由合成路線可知，B→C時B中的-OH被-Cl取代，發生取代反應；（2）由合成路線可知，C→D時C中的-Cl被其它基團取代，方程式為C+X→D+HCl，根據原子守恒，則X的分子式為：C5H9NO2；（3）根據流程中，由D的結構式，推出其化學式為C9H14NClO3，在NaOH醇溶液中發生消去反應，經酸化后的產物Y的化學式為：C9H13NO3，不飽和度為：(9×2+213+1)/2=4，則紅外光譜顯示分子中含有苯環，苯環上有四個取代基且不含甲基，則四個取代基不含不飽和度；核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同環境的氫原子；能與NaOH溶液以物質的量之比1：1完全反應，說明含有一個酚羥基；所以符合條件的同分異構體為：、；（4）根據B的結構簡式可知，B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后得到，可發生縮聚反應，反應方程式為。