Question

【題目】有機物G是某種藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：①CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2Br

②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH

請回答下列問題：

（1）A的名稱為___________________________。

（2）F中官能團名稱是______________________________；E轉化F的反應類型是_________________。

（3）F轉化為G的化學方程式：_________________________________________。

（4）化合物F有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有__________種。

①屬于芳香族化合物且苯環上有兩個取代基；

②能發生水解反應和銀鏡反應；

③與FeCl3溶液發生顯色反應。

其中核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物的結構簡式為__________________；

（5）參照上述合成路線設計一條由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5的合成路線（其他試劑自選）______________

Answer 1

【答案】苯乙烯 羥基、羧基 加成反應 ：+H2O； 6 CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5

【解析】

類比①反應可知，B為，氫氧化鈉水溶液加熱，發生水解反應得到C為，C經過氧化得到D為，D被氧化得到E。類比②反應，E與HCHO反應得到F為，F在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發生消去反應得到G，據此分析；

（1）A的名稱為苯乙烯；

（2）F為，F中官能團名稱是羥基和羧基；E轉化F時，打開了醛基中的碳氧雙鍵，屬于加成反應；

（3）F轉化為G的化學方程式為：+H2O；

（4）化合物F有多種同分異構體，①屬于芳香族化合物且苯環上有兩個取代基；②能發生水解反應和銀鏡反應；③與FeCl3溶液發生顯色反應。結合三個條件推斷出該有機物中苯環上有兩個取代基，其中一個為羥基，含有醛基和酯基，根據核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，推斷出兩個取代基處于對位位置，故答案為；

（5）由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5可先讓CH3CHBrCH3發生消去反應得到烯烴，和水加成得到羥基，在經過連續氧化得到羧基，丙酸與乙醇酯化得到CH3CH2COOC2H5，因此，答案為：CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5；