Question

【題目】屈昔多巴( )可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力，帕金森病患者的步態僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線(通常簡寫為BnCl，簡寫為CbzCl )：

回答下列問題：

(1)反應①的反應類型為_____________，其作用為_________________。

(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能團名稱為_______________，屈昔多巴分子中有___________個手性碳原子。

(3)反應②為加成反應，有機物X的名稱為______________________。

(4)顯________________性（填“酸”、“中”或“堿”），寫出其與鹽酸反應的化學方程式：_______________________。

(5)的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應生成CO2的二取代芳香化合物有_______種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為______________(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線，以對羥基苯甲醛為原料(無機試劑任選)，設計制備對羥基苯甲酸的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 取代反應 保護羥基 氨基 2 氨基乙酸（或“甘氨酸”） 堿 6

【解析】(1)反應①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保護酚羥基。(2)根據屈昔多巴的結構簡式可判斷其中所含的非含氧官能團名稱為氨基，屈昔多巴分子中有2個手性碳原子，即與醇羥基和氨基相連的碳原子。(3)反應②為加成反應，根據原子守恒和生成物結構簡式可判斷有機物X的名稱為氨基乙酸；(4)中含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應的化學方程式為。(5)的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，說明含有羧基，其苯環上的兩個取代基可以是－COOH和CH2Cl或－CH2COOH和－Cl，均有鄰間對三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為。(6)參照上述合成路線可知以對羥基苯甲醛為原料制備對羥基苯甲酸時首先要保護酚羥基，則其合成路線為。