Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，合成線路如圖：

（1）C→D的反應(yīng)類型____，X的化學(xué)式是（C6H7BrS），X的結(jié)構(gòu)簡式___。

（2）寫出C聚合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式___。

（3）E合成氯吡格雷的反應(yīng)中，另一個有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式___。

（4）物質(zhì)A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種的可能結(jié)構(gòu)有___種。

（5）已知①同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，極易脫水轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>，②中氯原子在水溶液中不水解，寫出2-氯甲苯（）經(jīng)兩步反應(yīng)合成A的化學(xué)方程式。____，合成A時產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物可能是____。

Answer 1

【答案】酯化（或取代） HOCH2CH2OH 2 +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O 、

【解析】

(1)對比C、D的結(jié)構(gòu)，D、E的結(jié)構(gòu)得結(jié)論；

(2)C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物；

(3)E合成氯吡格雷的反應(yīng)為取代反應(yīng)，可以知道生成另外有機物為乙二醇；

(4)物質(zhì)A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位；

(5)與氯氣在光照條件下甲基上氫原子被取代，在水解即可；

(1)對比C、D的結(jié)構(gòu)可以知道，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；由D、E的結(jié)構(gòu)可以知道，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為:；

答案: 酯化（或取代）；；

(2)C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為: ；

答案:；

(3)E合成氯吡格雷的反應(yīng)為取代反應(yīng)，可以知道生成另外有機物為HOCH2CH2OH；

答案:

(4)物質(zhì)A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，取代基為-Cl、-CH2CHO或-CH2Cl、-CHO符合條件的G共有2種；

答案：2；

(5)與氯氣在光照條件下得到，然后在氫氧化鈉水溶、加熱條件下水解得到，合成反應(yīng)方程式為: +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時可能得到、，前者水解引入羥基，后者水解后脫水形成羧基，羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，則產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物可能是: 、；

答案: +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O ； 、。