Question

【題目】PHBV()是一種可降解的高分子材料。此類產品可用于食品包裝、化妝品、醫藥、衛生及農業等行業。它可由互為同系物的M、N(均為不飽和烴)等原料經下列路線合成：

已知：RC≡CH+

完成下列填空：

(1)寫出N的結構簡式______，C中官能團的名稱______。

(2)寫出反應類型：M→A______。B的同分異構體中能被新制氫氧化銅懸濁液氧化的有______種。

(3)由E和D合成PHBV的化學方程式是______。

(4)由乙醇制取乙酸的方法與過程可表述如下：C2H5OHCH3CHOCH3COOH。請用上述表述方法表示由C合成D的方法與過程：______。

Answer 1

【答案】CH3CH2C≡CH 氯原子和羥基 加成反應 2 xCH3CH(OH)CH2COOH+yCH3CH2CH(OH)CH2COOH+(x+y)H2O CH3CHClCH2CH2OHCH3CH(Cl)CH2CHOCH3CHClCH2COOH CH3CH(OH)CH2COONa CH3CH(OH)CH2COOH

【解析】

PHBV的結構簡式為：，則其單體為：HOOCCH2CH(CH3)OH、HOOCCH2CH(CH2CH3)OH；M和甲醛反應生成A，A和氫氣發生加成反應生成B，根據B的結構簡式及題給信息知，則M的結構簡式為：CH3C≡CH，A的結構簡式為：CH3C≡CCH2OH，B和氯化氫發生加成反應生成C，C經過一系列反應后生成D，根據碳原子守恒知，D的結構簡式為：HOOCCH2CH(CH3)OH，則E的結構簡式為：HOOCCH2CH(CH2CH3)OH，N為CH3CH2C≡CH，據此來分析作答即可。

（1）根據以上分析知，N的結構簡式為：CH3CH2C≡CH，B和氯化氫發生加成反應生成C，則C中含有氯原子和羥基；

（2）M和甲醛發生加成反應生成A；B的同分異構體中能被新制氫氧化銅懸濁液氧化，說明含有醛基，符合條件的有：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，所以有兩種；

（3）D的結構簡式為：HOOCCH2CH(CH3)OH，E的結構簡式為：HOOCCH2CH(CH2CH3)OH，由E和D合成PHBV的化學方程式xCH3CH(OH)CH2COOH+yCH3CH2CH(OH)CH2COOH+(x+y)H2O；

(4)在加熱、銅作催化劑條件下，3-氯-1-丁醇被氧氣氧化生成3-氯丁醛，3-氯丁醛和新制氫氧化銅反應生成3-氯丁酸，3-氯丁酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成3-羥基丁酸鈉，然后酸化得到3-羥基丁酸，所以其合成路線為：CH3CHClCH2CH2OHCH3CH(Cl)CH2CHOCH3CHClCH2COOH CH3CH(OH)CH2COONa CH3CH(OH)CH2COOH。