Question

【題目】苯氧布洛芬鈣G是評價較好的解熱、鎮痛、消炎藥，下面是它的一種合成路線（具體反應條件和部分試劑略）

已知①氯化亞砜（SOCl2）可與醇發生反應，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

②（X表示鹵素原子）

③R-X+NaCNRCN+NaX

回答下列問題：

（1）寫出D的結構簡式：_______________。

（2）B→C的反應類型是___________；F中所含的官能團名稱是_________。

（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應的化學方程式_______________。

（4）A的同分異構體中符合以下條件的有______種（不考慮立體異構）

①屬于苯的二取代物；②與FeCl3溶液發生顯色反應。

其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為____________。

（5）結合上述推斷及所學知識，參照上述合成路線任選無機試劑設計合理的方案，以苯甲醇（）為原料合成苯乙酸苯甲酯（）寫出合成路線__________，并注明反應條件。

Answer 1

【答案】 還原反應（加成反應） 羧基、醚鍵 6

【解析】與溴單質發生信息反應二生成A，則A為；A與苯酚鈉反應生成B，結合最終產物可知該反應為取代反應，反應生成的B為；B與氫氣發生加成反應生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發生信息反應一生成D，則D的結構簡式為：；D與NaCN發生現象反應三生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到F，結合最終產物可知F為，F與氯化鈣反應得到苯氧布洛芬鈣；

(1)D的結構簡式為；

(2)B與氫氣發生加成反應生成；F為，其含有的官能團為醚鍵和羧基；

(3)和在濃硫酸條件下發生酯化反應的化學方程式為；

(4)①屬于苯的二取代物，說明苯環上有二個取代基，二基團之間有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有一個基團為酚羥基，另一基團的組成為—C2H2Br，應該是含有碳碳雙鍵，則此基團為—CH=CHBr、—CBr=CH2，則共有6種結構的同分異構體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結構簡式為；

(5)以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()路線圖為。