Question

【題目】合成神經抑制劑F的一種路線如圖所示：

已知：

請回答下列問題：

(1)已知芳香烴A的相對分子質量為92，A的結構簡式為____；B的系統命名是___ ；C中含氧官能團的名稱是____。

(2)反應③的化學反應方程式為____；①～④中屬于取代反應的是____。

(3)D分子中最多有____個原子共平面。

(4)④的反應中，因反應溫度控制不當，常常有副產物生成，寫出可能的副反應方程式____。

(5)包含C在內，C的同分異構體中芳香族化合物共有____種，其中滿足下列條件同分異構體的結構簡式為____。

①能使FeCl3溶液顯色，②核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1。

(6)已知-CHO與RNH2易發生反應，現以中間體X為原料，設計出制備的合成路線（無機試劑自選）：________________________________________

流程示例：

Answer 1

【答案】 1－氯甲苯 羥基或醇羥基 ①②④ 14 5

【解析】A為，光照條件下與氯氣在側鏈上取代得B，B在氫氧化鈉加熱條件下水解生成C，C氧化成D。

(1)芳香烴A的相對分子質量為92，92/12=7...8,A的分子式為C7H8，A的結構簡式為；B的系統命名是1－氯甲苯 ；C中含氧官能團的名稱是 羥基或醇羥基；(2)反應③是醇氧化成醛，化學反應方程式為；①～④中③是氧化反應，屬于取代反應的是①②④；(3)D分子中7C、6H和1個O原子，最多有14個原子共平面。(4)④的反應中，因反應溫度控制不當，常常有副產物生成，寫出可能的副反應方程式；(5)包含C在內，C的同分異構體中芳香族化合物，有鄰、間、對甲基苯酚3種，苯甲醚1種，苯甲醇1種，共有5種，其中滿足①能使FeCl3溶液顯色，有酚羥基，②核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1條件的結構簡式：。(6)已知-CHO與RNH2易發生反應，現以中間體X為原料，設計出制備的合成路線：。