Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產物及反應條件已略去）

（1）B的官能團的名稱是_______________。

（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的核磁共振氫譜有3組峰，則C的結構簡式 ______________________。

（3）由D生成N的反應類型是_________，B與C反應生成M的反應類型是_________。

（4）寫出M與NaOH溶液反應的化學方程式是__________________________________。

（5）物質F的結構是：，則符合下列條件的F的同分異構體有 ______種。

①能發生銀鏡反應 ②能與NaHCO3溶液反應 ③分子中有苯環，無結構。其中苯環上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1:2:2:1的為___________(寫結構簡式)。

（6）已知：，寫出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。___________

Answer 1

【答案】羧基、羥基（酚羥基） 縮聚反應 取代反應（酯化反應） 13

【解析】

苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，則A為，由合成流程可知B為，C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，說明屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學環境的氫原子，故C的結構簡式是，B與C發生酯化反應生成M，M為；苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C15H16O2，再結合N的結構可知D為。

（1）B的結構簡式為，其含有的官能團為羧基、醛基，故答案為：羧基、羥基（酚羥基）；

（2）C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，說明屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學環境的氫原子，故C的結構簡式是，故答案為：；

（3）D生成N的反應為與發生縮聚反應生成；B與C反應生成M的反應為在濃硫酸作用下，與共熱發生酯化反應生成，故答案為：縮聚反應；取代反應（酯化反應）；

（4）含有羥基和酯基，與NaOH溶液反應生成、和水，反應的化學方程式為：，故答案為：

；

（5）由結構簡式可知F的分子式為C8H6O4，由F的同分異構體符合條件可知分子中有苯環，含有—COOH，HCOO—或—CHO和—OH，若苯環上連有—COOH和HCOO—，有鄰、間、對3種位置異構；若苯環上連有—COOH、—CHO和—OH共有10種結構，則符合F的同分異構體條件共有13種；若苯環上只有兩個取代基，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1:2:2:1的結構簡式為，故答案為：13；；

（6）由題給信息可知應先生成ClCH2COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應生成，進而與乙醇發生酯化反應可生成目標物，合成路線為：，故答案為：。