Question

【題目】結構的研究是有機化學最重要的研究領域．某有機物X（C12H13O6Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）．

為推測X的分子結構，進行如圖轉化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號．M、N互為同分異構體，M中含有一個六原子環，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO3溶液反應．請回答：

（1）G分子所含官能團的名稱是__；

（2）D不可以發生的反應有（選填序號）__；

①加成反應 ②消去反應 ③氧化反應 ④取代反應

（3）寫出上圖轉化中反應①和②的化學方程式

①B+F→M__；

②G→N__；

（4）已知向X中加入FeCl3溶液，能發生顯色反應，則X的結構簡式是：___________，1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH__mol；

（5）有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則W的分子結構有__種，寫出任意一種的結構簡式___________。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 ② HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+ 5mol 2種

【解析】D為X的水解產物，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號，說明D含有苯環，且有兩個對稱結構，為-OH,D的結構應為:，由B+F→M(C4H4O4)可以知道B為HOCH2CH2OH,F為HOOC-COOH,M為,由X含有結構可以知道G為,因，且M、N互為同分異構體，N能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明N中含有C=C鍵,其結構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，以此回答題中各問。
詳解:(1)G的結構為，分子中含有羧基、羥基，因此，本題正確答案是:羧基、羥基；
(2)D的結構為，結構中含有苯環和酚羥基，在一定條件下能發生加成、取代和氧化反應，因此，本題正確答案是：②；
(3)①醇和羧酸在濃硫酸和加熱條件下可發生酯化反應,生成酯和水，①的反應為: HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+，
因此，本題正確答案是: HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+；
②在濃硫酸條件下，羥基鄰位C原子上有H原子，在濃硫酸作用下可發生消去反應生成含C=C鍵的物質，②的反應為:
，
因此，本題正確答案是:；
(4)X水解產物酸化后生成:、HOCH2CH2OH,和,則X的結構可能為:或，結構中含有1molBr，1mol酚羥基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羥基,共消耗5molNaOH，
因此，本題正確答案是：或；5mol；
(5)W與G互為同分異構體，分子式為C4H6O5，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則結構中含有1個羧基、1個醛基和2個羥基，分別連接在3個碳原子上，可能的結構有2種，為
，

因此，本題正確答案是：2種；。