Question

【題目】鹽酸氨柔比星是臨床主要用于治療癌癥的藥物。F是合成鹽酸氨柔比星的三種中間體之一，其合成路線如下：

(1)化合物A中含氧官能團有____________________（寫名稱）。

(2)化合物D的分子式為C12H14O2，請寫出D的結構簡式：_________。

(3)B→C的反應類型是________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：_________。

Ⅰ．能發生銀鏡反應，且能與FeCl3溶液發生顯色反應；

Ⅱ．分子中含有4種不同化學環境的氫。

(5)請寫出以為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。合成路線流程例見本題題干。____________。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基 加成反應(或還原反應)

【解析】

(1)化合物A中含氧官能團有醚鍵、羧基。答案為：醚鍵、羧基

(2)從D的分子式看，C→D為消去反應，D的結構簡式為。

(3)B→C為羰基的加成反應，其反應類型是加成反應(或還原反應)；

(4)同時滿足下列條件的B的一種同分異構體：Ⅰ．能發生銀鏡反應，則含有醛基或甲酸酯基；能與FeCl3溶液發生顯色反應，則含有酚羥基；Ⅱ．分子中含有4種不同化學環境的氫，盡可能考慮分子對稱。由以上條件，可得出該有機物的可能結構為：；

(5)根據已知信息以為原料制備的合成路線為：。