Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

已知A分子中只含有一種官能團且能與NaHCO3反應生成CO2。回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___________。

(2)C中的官能團名稱是___________。

(3)D生成E的反應類型是___________。

(4)F的結構簡式是___________。

(5)A與乙二醇在催化劑作用下反應生成可生物降解型聚酯PES，該反應的化學方程式為____________。

(6)X是G的同分異構體，滿足下列條件的X共有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有5組峰且面積比為6：2：2：1：1的是___________(寫結構簡式)。

①含苯環且苯環上只有兩個取代基；②含醛基且與苯環直接相連；③除苯環外不含其他環狀結構。

(7)設計由苯和甲苯制備的合成路線：_________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】丁二酸 羰基和羧基 取代反應 24

【解析】

已知A分子中只含有一種官能團且能與NaHCO3反應生成CO2，說明A含有羧基，分子式為C4H6O4，說明含有2個羧基，A為丁二酸；與乙酸酐脫水反應生成B，在氯化鋁的作用下，與苯結合生成C，在Zn（Hg）和鹽酸作用下還原生成D，經過SOCl2、AlCl3加熱和CH3I反應生成G。

(1)A的化學名稱是丁二酸。

(2)根據C結構可知，C中的官能團名稱是羰基和羧基。

(3)根據D和E的結構可知，羧基中的-OH與氯原子調換位置，反應類型是取代反應。

(4)根據G結構逆推，F的結構簡式是。

(5)A與乙二醇在催化劑作用下反應生成可生物降解型聚酯PES，屬于縮聚反應，該反應的化學方程式為。

(6)X是G的同分異構體，分子式為C11H11O，滿足①含苯環且苯環上只有兩個取代基；②含醛基且與苯環直接相連；③除苯環外不含其他環狀結構，說明一個取代基為醛基，另一個取代基為含有4個碳原子的烴基，即X共有24種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有5組峰且面積比為6：2：2：1：1的是。

(7)根據逆推法，由苯和甲苯制備的合成路線： 。