Question

【題目】某種信息素的結構簡式為CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO，為驗證該物質既含有醛基又含有碳碳雙鍵，某同學設計了如下幾種方案并對可能產生的現象進行了預測。

a.向該物質中加入溴水，觀察到溴水褪色，然后再加入銀氨溶液并水浴加熱，觀察到有銀鏡形成

b.向該物質中加入銀氨溶液并水浴加熱，觀察到有銀鏡形成，然后再加入溴水，觀察到溴水褪色

c.向該物質中滴加溴的CCl4溶液，觀察到溶液褪色，然后再加入銀氨溶液并水浴加熱，觀察有銀鏡形成

(1)你認為上述方案中行不通的是_____(填序號)，理由是_________________________。

(2)分別寫出溴的CCl4溶液、銀氨溶液與該有機物反應的化學方程式:________、__________。

Answer 1

【答案】a、b 方案a中溴水能氧化醛基，方案b中溴水能與堿性溶液反應 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag(NH3)2OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O

【解析】

（1）由結構簡式為CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO知既含有C=C 雙鍵，又含有醛基。a.向該物質中加入溴水，因為C=C 雙鍵和醛基都能使溴水褪色，所以a的方案是不正確的；b.向該物質中加入銀氨溶液并水浴加熱，觀察到有銀鏡形成，說明含有醛基，因為此時溶液顯堿性，堿能與溴水反應，所以觀察到溴水褪色不能說明含有C=C雙鍵，故b的方案是不正確的; c.向該物質中滴加溴的CCl4溶液，因為醛基不會和溴的CCl4溶液反應，所以觀察到溶液褪色，說明含有C=C雙鍵；然后再加入銀氨溶液并水浴加熱，觀察有銀鏡形成，說明含有醛基，故c 的方案是正確的;答案：a、b ；方案a中溴水能氧化醛基，方案b中溴水能與堿性溶液反應。

(2)溴的CCl4溶液與該有機物反應的化學方程式: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO；銀氨溶液與該有機物反應的化學方程式: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag(NH3)2OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O。答案：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO (4). CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag(NH3)2OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O。