Question

【題目】化合物G是治療心血管疾病的某種藥物的重要中間體。以烯烴A、芳香烴D為原料合成它的路線如圖所示，其中D的相對分子質量為92，C分子中核磁共振氫譜只有1個峰。

已知：①同一個碳原子上有2個羥基時會自動脫去一個水分子。

②

（1）A的分子式為______，B的結構簡式為______， G中官能團名稱是________

（2）A→B的反應類型是__，F的名稱為________

（3）寫出E→F的化學方程式：____________

（4）E有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的還有______種，寫出核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式________

（5）工業上由乙醛為原料合成CH3CH2CHClCOOH的路線圖如下：

①寫出X的結構簡式_______

②試劑I是_____，試劑Ⅱ及反應條件分別_____及加熱。

Answer 1

【答案】 C3H6 (CH3)2CHOH 羰基、碳碳雙鍵 加成反應 苯甲醛 9 CH3CH=CHCHO HCl O2、催化劑

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，主要考查有機物分子式的確定、官能團的識別、有機物的名稱、有機反應類型的判斷、有機物結構簡式和有機方程式的書寫、限定條件同分異構體數目的確定和書寫。A屬于烯烴，A與H2O發生加成反應生成B，B屬于醇類；B與O2在Cu存在加熱時發生催化氧化反應生成C，C中含，C分子中核磁共振氫譜只有1個峰，C的結構具有較高的對稱性；D屬于芳香烴，D的相對分子質量為92，用“商余法”，9212=7……8，D的分子式為C7H8，D的結構簡式為；D與Cl2光照下發生側鏈上的取代反應生成E，E與NaOH水溶液、加熱發生水解反應生成F；C與F發生題給已知②的反應生成G，根據G的結構簡式可逆推出，F的結構簡式為，C的結構簡式為；由C的結構簡式逆推出：B的結構簡式為（CH3）2CHOH，A的結構簡式為CH2=CHCH3；由D、F的結構簡式和題給已知①，E的結構簡式為。

（1）A的結構簡式為CH2=CHCH3，A的分子式為C3H6。B的結構簡式為（CH3）2CHOH。根據G的結構簡式可觀察出，G中官能團名稱是碳碳雙鍵、羰基。

（2）A→B為CH3CH=CH2與H2O的加成反應。F的結構簡式為，F的名稱為苯甲醛。

（3）E→F的化學方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O。

（4）E的結構簡式為，E的屬于芳香族化合物的同分異構體有：（1）苯環上有兩個取代基：-CH2Cl和-Cl，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系，有3種；（2）苯環上有三個取代基：-CH3和兩個-Cl，先固定2個-Cl，有鄰、間、對三種：、、，再用-CH3分別代替苯環上H，依次有2、3、1種；E的屬于芳香族化合物的同分異構體有3+2+3+1=9種。其中核磁共振氫譜有3個峰的物質的結構簡式為：

<>、、。

（5）根據題給已知②，CH3CHO在OH-/Δ條件下生成X，X的結構簡式CH3CH=CHCHO；對比X和CH3CH2CHClCOOH的結構簡式，X合成CH3CH2CHClCOOH需要經過加成和氧化兩步反應，由于碳碳雙鍵、醛基都能發生氧化反應，X合成CH3CH2CHClCOOH時，X先與HCl發生加成反應生成Y（CH3CH2CHClCHO），Y再發生氧化反應生成CH3CH2CHClCOOH。

①X的結構簡式為CH3CH=CHCHO。

②X→Y為X與HCl的加成反應，試劑I是HCl。Y→CH3CH2CHClCOOH為氧化反應，試劑II為O2，反應條件為催化劑及加熱。