Question

【題目】華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，被美國食品藥品監督管理局批準為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應條件略去)如下所示:

回答下列問題:

(1)A的名稱為_______，E中官能團名稱為________。

(2)B的結構簡式為________。

(3)由C生成D的化學方程式為_________

(4)⑤的反應類型為______，⑧的反應類型為_________。

(5)F的同分異構體中，同時符合下列條件的同分異構體共有__________種。

a．能與FeCl3溶液發生顯色反應 b．能發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_________。

(6)參照上述合成路線，設計一條由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()為原料，制備的合成路線(其他無機試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基 取代反應 加成反應 13

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據A分子式，推出A為甲苯，其結構簡式為，根據E的結構簡式，推出E中含有的官能團是酯基；（2）根據反應①的條件，發生取代反應，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結構簡式為；（3）反應②發生水解反應，即C的結構簡式為，根據反應③的條件，發生的是醇的氧化，即反應方程式為；（4）對比反應⑤前后的結構簡式，反應⑤發生的是取代反應；對比反應⑧的前后有機物的結構簡式，推出反應⑧為加成反應；（5）能與FeCl3溶液反應發生顯色反應，說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，符合條件的結構有（鄰間對三種）、（醛基在苯環上有4種位置）、（醛基在苯環上有4種位置）、（醛基在苯環上有2種位置），共有13種；核磁共振氫譜有5組峰，說明有5種不同的氫原子，因此符合條件的結構簡式為；（6）根據合成華法林中苯酚參與的路線，即本題的合成路線為。