Question

【題目】中藥黃芩的有效成分之一——漢黃芩素具有抗病毒、抗腫瘤作用。合成漢黃芩素的中間體M的路線如下：

(1)A屬于芳香烴，A的名稱是______。

(2)由A生成B的化學方程式是_______。

(3)D中含有的官能團是________。

(4)E的結構簡式是_______。

(5)K與X在一定條件下轉化為L， X的分子式是C4H8O2。

①有機物X的結構簡式是______。

②符合下列條件的K的同分異構體有_____種。

a．含有苯環，能與NaHCO3反應生成CO2 b．苯環上的一氯代物有兩種

(6)F與L合成M的步驟如下：

已知：

中間產物1和中間產物2的結構簡式分別是_____、_____。

Answer 1

【答案】甲苯 +3HNO3 +3H2O —COOH、—NO2 （或羧基、硝基） CH3COOCH2CH3 4

【解析】

根據由A到F的轉化關系，結合F的結構式，以及A到E的分子式，E在酸性條件下與水發生取代反應，生成F，結合E的分子式，轉化過程為E中苯環上的氨基轉化為羥基，則E的結構式為，D進行還原脫羧生成E，結合D的分子式，轉化過程為D中的硝基被還原轉化為氨基，并將羧基脫去，則D的結構簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為D，結合B的分子式，根據B、D前后原子數目變化，轉化過程為B中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則B的結構簡式為，A與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發生取代反應生成三硝基甲苯，則A為甲苯，結構簡式為；G在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成K，K與有機物X在一定條件下反應生成乙醇和L，結合K、L的結構式變化，有機物X為CH3COOCH2CH3，據此分析解答(1)~ (5)小題；

(6)根據流程及產物的結構式分析可得，與取代反應生成，則中間產物1為，中間產物1與AlCl3在高溫下發生已知信息的反應轉化為中間產物2為，中間產物2在一定條件下與氫氣發生加成反應生成，該物質在一定條件下發生分子內脫水生成目標產物，據此分析解答。

(1)A屬于芳香烴，結構簡式為，名稱是甲苯；

(2)甲苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發生取代反應，生成三硝基甲苯，化學方程式是 +3HNO3 +3H2O

(3)根據分析，D的結構簡式為，含有的官能團是—COOH、—NO2(或羧基、硝基)；

(4)根據分析，E的結構式為；

(5)①根據上述分析，有機物X的結構簡式是CH3COOCH2CH3；

②K的結構簡式為，其同分異構體含有苯環，能與NaHCO3反應生成CO2，說明結構中含有羧基，苯環上的一氯代物有兩種，說明分子的苯環上只有兩種不同環境的氫原子，符合下列條件的K的同分異構體有、、、共4種；

(6)根據流程及上述分析可得，中間產物1為，中間產物1與AlCl3在高溫下發生已知信息的反應轉化為中間產物2為。