Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如圖．回答下列問題：

已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為 ． 對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是（填序號）．
a.1mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應
b．不能發生硝化反應
c．可發生水解反應
d．可與溴發生取代反應
（2）D的名稱為 ．
（3）A→B所需試劑為；D→E反應的有機反應類型是 ．
（4）B→C反應的化學方程式為 ．
（5）寫出 F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的，且其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的一種結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；cd
（2）對硝基苯酚
（3）濃硝酸和濃硫酸；還原反應
（4） +2NaOH +NaCl+H2O
（5） 、 （任意一種）
【解析】解：由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為 ，E為 ，由反應信息逆推可知D為 ，由轉化關系可知，苯與氯氣發生取代反應生成A為 ，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發生取代反應生成B為 ，B發生水解反應生成C為 ，C酸化得到D．（1）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C13H11NO3 ，
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反應，故A錯誤； B．苯環可以發生硝化反應，故B錯誤； C．含有﹣CONH﹣，可發生水解反應，故C正確； D．含有酚羥基，可與溴發生取代反應，故D正確；所以答案是：C13H11NO3；cd；（2）D為 ，名稱為對硝基苯酚，所以答案是：對硝基苯酚；（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E是硝基還原為氨基，屬于還原反應，所以答案是：濃硝酸和濃硫酸；還原反應；（4）B→C反應的化學方程式為： +2NaOH +NaCl+H2O，所以答案是： +2NaOH +NaCl+H2O；（5）F（ ）的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為﹣OH、﹣OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為﹣CHO、2個﹣OH，2個﹣OH處于鄰位，﹣CHO有2種位置，2個﹣OH處于間位，﹣CHO有3種位置，2個﹣OH處于對位，﹣CHO有1種位置，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為： 、 ，
所以答案是： 、 （任意一種）．