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乙酰水楊酸俗稱阿司匹林(),是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128135。實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林,其制備原理為:

制備基本操作流程如下:

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如下表:

名稱

相對分子質(zhì)量

熔點或沸點(

水楊酸

138

158(熔點)

微溶

醋酸酐

102

139.4(沸點)

反應(yīng)

乙酰水楊酸

180

135(熔點)

微溶

 

回答下列問題:

1)合成阿司匹林時,最合適的加熱方法是????????????????????????????

2)合成阿司匹林時,必須使用干燥的儀器,其原因是????????????????????????

3)減壓過濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌,其目的是?????????????????????????

4)用重結(jié)晶方法提純粗產(chǎn)品流程如下,加熱回流程裝置如圖。

沸石的作用是??????????????

冷凝水的流進方向是??????????????? (填“a”“b”);

使用溫度計的目的是????????????

5)在實驗中原料用量:2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐(),最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g,則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為??????????? (百分數(shù)精確到0.1)。

 

【答案】

1水浴加熱(2)

2防止醋酸酐和水反應(yīng)(2)

3除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水楊酸的損耗(2)

4①防止暴沸(2)a(2)③便于調(diào)控加熱溫度,防止乙酰水楊酸分解(2)

484.3%(84.6%)(2)

【解析】

試題分析:1控制溫度在85℃~90℃,小于100℃,應(yīng)使用水浴加熱;

2)合成阿司匹林時,必須使用干燥的儀器,其原因是乙酸酐容易發(fā)生水解,所以答案是防止醋酸酐和水反應(yīng);

3洗滌晶體,除去表面的雜質(zhì),用冷水,目的是減小阿司匹林的溶解,所以答案是除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水楊酸的損耗;

4沸石的作用是防止暴沸;

②為使冷凝管內(nèi)的不蒸氣得到充分冷卻,在進行冷卻時,應(yīng)使水的方向和氣流的方向相反,使水充滿整個冷凝管,所以冷凝水的流進方向是a

使用溫度計的目的是便于調(diào)控加熱溫度,防止乙酰水楊酸分解;

4)(水楊酸)==0.0145moln(醋酸酐)==0.053mol

則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol,產(chǎn)率為 ×100%=84.3%

考點:考查有機物合成的方案設(shè)計與評價。

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源:物理教研室 題型:058

乙酰水楊酸俗稱阿司匹林(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示).1982年,科學(xué)家將其連接在高分子載體上,使之在人體內(nèi)持續(xù)釋放出乙酰水楊酸,稱為長效阿司匹林,它的結(jié)構(gòu)如圖所示.

 

  將乙酰水楊酸溶于適量氫氧化鈉溶液中并煮沸,然后滴入鹽酸至呈酸性,析出白色晶體A,將A溶于溶液,溶液呈紫色.

(1)白色晶體A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________.

(2)A的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,同時還屬于酯類的化合物有

__________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式).

(3)A的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,但不屬于酯類或羧酸類的化合物必定含有___________________________(填寫除羥基以外的官能團名稱).

(4)長效阿司匹林水解后可生成三種有機物:乙酰水楊酸、醇類有機物和一種高聚物.該醇的結(jié)構(gòu)簡式是________________________,該高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________.

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科目:高中化學(xué) 來源:2013-2014學(xué)年山西省四校高三第二次聯(lián)考化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

(1)乙酰水楊酸俗稱阿司匹林,是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥。乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為

現(xiàn)有乙酰水楊酸的粗品,某同學(xué)用中和法測定產(chǎn)品純度:取a g產(chǎn)品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加熱使乙酰水楊酸水解,再用1 mol/L的鹽酸滴定過量的NaOH,當?shù)味ńK點時消耗鹽酸V2 mL;

①寫出乙酰水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                            

②計算出產(chǎn)品純度為                             (只需列出計算表達式,不必化簡。乙酰水楊酸相對分子質(zhì)量為180)。

(2)甲醇直接燃料電池具有啟動快、效率高、能量密度高等優(yōu)點。(已知二甲醚直接燃料電池能量密度E =8.39 kW·h·kg-1)。

①若電解質(zhì)為酸性,甲醇直接燃料電池的負極反應(yīng)為                          

②該電池的理論輸出電壓為1.20 V,能量密度E =                              (列式計算。能量密度 = 電池輸出電能/燃料質(zhì)量,lkW·h = 3.6×106J,一個電子的電量=1.6×1019C)。

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2012-2013學(xué)年廣東省肇慶市高三第二次高考模擬理綜化學(xué)試卷(解析版) 題型:實驗題

乙酰水楊酸俗稱阿司匹林,是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥。合成原理是:

虛框中為提純原理,是為了除去該反應(yīng)的副產(chǎn)物:水楊酸酐、乙酰水楊酸水楊酯、乙酰水楊酸酐和聚合物等。水楊酸(熔點158℃)和乙酰水楊酸(熔點135℃)微溶于冷水、可溶于熱水和乙酸乙酯。生產(chǎn)流程是:

 

(1)操作I、III的名稱是       ;使用熱水浴加熱的原因是                    

(2)可以循環(huán)利用的是        ;固體2的成份是                            

(3)為了檢驗產(chǎn)品中是否含有水楊酸,并進行精制(除去產(chǎn)品中的其它反應(yīng)物和副產(chǎn)物),進行以下操作,請完成下表:

序號

操作

現(xiàn)象

結(jié)論

取幾粒產(chǎn)品晶體投入裝適量熱水的試管中,振蕩

得無色溶液

 

向試管中滴入        溶液

          .

產(chǎn)品中有水楊酸

結(jié)晶

將粗產(chǎn)品溶于適量的水中,水浴加熱,趁熱過濾,將濾液                 ,抽濾

有晶體析出

精產(chǎn)品

 

(4)用中和法測定產(chǎn)品純度:

取a g產(chǎn)品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加熱使乙酰水楊酸水解,再用1 mol/L的鹽酸滴定過量的NaOH,當?shù)味ńK點時消耗鹽酸V2 mL;計算出產(chǎn)品純度為                             (只需列出計算表達式,不必化簡。乙酰水楊酸分子量為180)。

 

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科目:高中化學(xué) 來源:專項題 題型:推斷題

乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物.以苯為主要原料,通過下圖所示途徑可以制取阿司匹林和冬青油
請按要求回答:
(1)請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式: A________;B________;C________.
(2)寫出變化過程中①、⑥的化學(xué)方程式(注明反應(yīng) 條件)
反應(yīng)①_____________________________;
反應(yīng)⑥_____________________________.
(3)變化過程中的②屬于____________反應(yīng),⑦屬于______________反應(yīng).
(4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量,冬青油比阿司匹林_______________________________.
(5)怎樣從化學(xué)平衡移動的觀點理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率?__________________________________________. 請寫出當用乙酸酐作原料時,合成阿司匹林的化學(xué)方程式_______________________.
(6)返潮的阿司匹林片為什么不能服用?__________________________________.

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同步練習(xí)冊答案
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