Question

【題目】甲苯是有機化工生產的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產品E和J。

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水。

②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學環境的氫。

請回答下列問題：

(1)用甲苯制備TNT的反應方程式：_____________。

(2)D的名稱是_____________。

(3)寫出B＋D→E的反應方程式：_____________，

(4)①的反應條件為_____________。

(5)F的結構簡式為_____________。

(6)E、J有多種同分異構體，寫出符合下列條件的2種同分異構體的結構簡式_____________、_____________。

①與E、J屬同類物質

②苯環上有兩個取代基

③核磁共振氫譜表明苯環上只有兩組峰

Answer 1

【答案】+3HNO3 +3H2O 苯甲醇 光照 、 、（任選兩種）

【解析】

由題中合成路線信息可知，乙醇經催化氧化得到A，所以A是乙醛，A經氧化得到B，所以B是醋酸。在光照條件下甲苯與氯氣發生取代反應生成、和，然后在加熱條件下與NaOH溶液發生水解生成對應醇、和，由可知，會自動脫水轉化為，會自動脫水、再經酸化轉化為，也可以氧化為，與題中信息相符，所以C為、D為、F為、I為，I與乙醇發生酯化反應生成J，則J為苯甲酸乙酯，結構為。E和J是同分異構體，所以E是乙酸苯甲酯，結構簡式為。

（1）根據上述分析可知，用甲苯與濃硝酸發生取代反應制備TNT，其反應方程式為：+3HNO3 +3H2O；

（2）D為，其名稱是為苯甲醇；

（3）B＋D→E是酸與醇發生酯化反應生成酯和水的過程，其化學方程式式為：；

（4）①發生取代反應，其反應條件為光照；

（5）F的結構簡式為；

（6）①與E、J屬同類物質，則要求分子中有苯環、酯基；②苯環上有兩個取代基且苯環上的一氯代物只有兩種，則兩取代基應置于苯環對位。符合這兩個條件的4種同分異構體結構簡式分別為：、、、（任選兩種）。