Question

【題目】“點(diǎn)擊化學(xué)”是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：。我國(guó)科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如圖所示：

已知：

（1）化合物A的官能團(tuán)是____。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____。

（3）關(guān)于B和C，下列說(shuō)法正確的是____（填字母序號(hào)）。

a．利用質(zhì)譜法可以鑒別B和C

b．B可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)

c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵

（4）B生成C的過(guò)程中還有另一種生成物X，分子式為，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____。

（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（7）為了探究連接基團(tuán)對(duì)聚合反應(yīng)的影響，設(shè)計(jì)了單體K，其合成路線如圖，寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

（8）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

Answer 1

【答案】醛基、溴原子 取代反應(yīng) ab H為；I為；J為 或或

【解析】

(1)由結(jié)構(gòu)可知A含有的官能團(tuán)有：醛基、溴原子，故答案為：醛基、溴原子；

(2)對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中苯環(huán)上的溴原子被-CCC(CH3)2OH替代，屬于取代反應(yīng)，

(3)a.B與C的相對(duì)分子質(zhì)量不同，可以用質(zhì)譜法進(jìn)行鑒別，故a正確；

b.B含有醛基、碳碳三鍵、醇羥基、苯環(huán)，羥基連接碳原子相鄰的碳原子上有H原子，可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)，故b正確；

c.醛基、碳碳三鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能鑒別，故c錯(cuò)誤，

故選ab；

(4)B生成C的過(guò)程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，由C的結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)由D的分子式，可知C與脫去1分子水生成E，C中醛基與氨基反應(yīng)形成C=N雙鍵，故D為，反應(yīng)方程式為：；

(6)對(duì)比D、E的分子式，應(yīng)D中的1個(gè)F原子被N3替代生成E，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是含N取代基的對(duì)位F原子被取代，故E為；

(7)醛基氧化生成H為，由K的結(jié)構(gòu)可知，H與HC≡CH發(fā)生取代反應(yīng)生成I為，I的羧基中的OH被取代生成J，故J為，

(8)由聚合物F的水解產(chǎn)物中存在的五元環(huán)結(jié)構(gòu)，可知E中碳碳三鍵、N3發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，反應(yīng)中形成五元環(huán)結(jié)構(gòu)，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或或。