Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：a、

b、

回答下列問題：

(1)反應①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學名稱為____________。

(2)②的反應類型是______________；A→B 的化學方程式為_________________。

(3)E的結構簡式為______________；H 中所含官能團的名稱是____________。

(4)化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，且滿足下列條件，W 的可能結構有____種。①遇FeCl3 溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應，其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結構簡式____________。

(5)設計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機試劑任選（合成路線常用的表示方式為：AB。。。目標產物。____________。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 正辛醛 取代反應 HCHO 羥基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成D（CH2Cl2），D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應生成G，根據題給信息知G為，G和氫氣發生加成反應生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進一步氧化生成C為，C與H發生酯化反應生成I為。

(1)反應①是甲苯轉化為，是甲苯與氯氣在光照條件下進行；根據F 的結構簡式可知其化學名稱為正辛醛；

(2)反應②是含有羧基的物質C()與含有醇羥基的物質H()在濃硫酸催化作用下發生的酯化反應，該反應也屬于取代反應；苯甲醇被O2催化氧化產生苯甲醛，所以A→B 的化學方程式為：；

(3)D是CH2Cl2，與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應，2個Cl原子被羥基取代，但由于同一個C原子上有2個羥基不穩定，會脫去1分子的水，形成甲醛HCHO，所以物質E的結構簡式為HCHO；H 為，根據結構簡式可知H所含官能團的名稱是：羥基；

(4)化合物W 的相對分子質量比化合物C(苯甲酸)大14，說明W比C多1個CH2原子團，W滿足下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②屬于芳香族化合物，即含有苯環；③能發生銀鏡反應，說明分子中還含有醛基，該物質分子中含有2個側鏈為-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對3種；含有3個側鏈為-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有鄰、間、對3種位置，對應的-CHO分別有4種、4種、2種位置，因此符合條件的W共有3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1的W 的結構簡式為：；

(5)苯與Cl2在光照條件下生成，然后發生水解反應生成，苯甲醛與乙醛在堿性條件下反應生成目標物，因此合成路線為。