Question

【題目】軟性隱形眼鏡是由甲基丙烯酸羥乙酯［CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①

② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。試寫出：

（1）A、E的結構簡式分別為：A 、E 。

（2）寫出下列反應的反應類型：C→D ，E→F 。

（3）寫出下列轉化的化學方程式：

I→G ；

G+F→H 。

Answer 1

【答案】（1）CH2＝CHCH3 （2分） （CH3）2C（OH）COOH （2分）（2）氧化；消去 （各2分）

（3）CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl （2分）

HOCH2CH2OH+CH2＝C（CH3）COOHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O （2分）

【解析】

試題分析：A和HBr反應生成B，B是溴丙烷，所以根據B的化學式可知A是丙烯，其結構簡式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的單體是甲基丙烯酸羥乙酯，所以由轉化圖可知H應為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH。乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2－二氯乙烷，則I是1,2－二氯乙烷，結構簡式為ClCH2CH2Cl。I水解生成G，則G是乙二醇，其結構簡式為HOCH2CH2OH。G和F在濃硫酸的作用下生成H，所以根據H和G的結構簡式可知，F的結構簡式應為CH2＝C（CH3）COOH。E在濃硫酸的作用下加熱生成F，這說明該反應應該是消去反應，所以E的結構簡式為（CH3）2C（OH）COOH。根據已知信息①并結合E的結構簡式可知，D的結構簡式應該是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以轉化為丙酮，這說明C是2－丙醇，結構簡式為CH3CHOHCH3，C發生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，結構簡式為CH3CHBrCH3。

（1）由以上分析可知A和E的結構簡式分別為CH2＝CHCH3、（CH3）2C（OH）COOH。

（2）C為CH3CHOHCH3，D為丙酮，C生成D的反應為氧化反應，E為（CH3）2C（OH）COOH，F為CH2＝C（CH3）COOH，E生成F的反應為消去反應。

（3）I為CH2ClCH2Cl，發生取代反應可生成HOCH2CH2OH，反應的方程式為CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G為HOCH2CH2OH，F為CH2＝C（CH3）COOH，二者發生酯化反應，反應的方程式為

HOCH2CH2OH＋CH2＝C（CH3）COOHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋H2O。