Question

【題目】化合物H是藥物合成的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)B中官能團名稱為_____________。

(2)G→H的反應類型為__________。

(3)已知C的一種同分異構體為：，下列說法正確的是____________。

a.能發生酯化反應

b.能發生銀鏡反應

c.1mol該物質完全水解能消耗3mol NaOH

d.該分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶6∶2

e.其在酸性條件下的水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應

(4)中手性碳原子(一個碳原子上連有4個不一樣的原子或者原子團)個數為________。

(5)E的分子是為C14H17O3N，E經還原得到F，寫出E→F的反應方程式：_______。

(6)已知：①

②苯胺()易被氧化。請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。_________。

Answer 1

【答案】醚鍵和氨基 取代反應(水解反應) bde 1 +H2

【解析】

（1）B為，官能團有兩個，醚鍵和氨基，故答案為：醚鍵和氨基；

（2）G→H： ，酰胺基變回氨基，發生水解反應，故答案為：水解反應；

（3）已知C的一種同分異構體為：：a.不含羧基也不含羥基，不能發生酯化反應，a錯誤；b.分子結構中左邊HOOC-能發生銀鏡反應，b正確；c.酯基水解消耗1mol NaOH，水解后的產物有酚羥基，再消耗1mol，故1mol該物質完全水解能消耗2mol NaOH，c錯誤；d.水平畫一條對稱軸，有四種等效氫，個數分別為1、2、6、2，則核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶6∶2，d正確；e.該物質水解后得到1個酚羥基，可以和FeCl3溶液發生顯色反應，e正確；故答案為：bde；

（4）與四個不相同的原子或原子團相連的碳原子為手性碳，該分子中與Br相連的C原子為手性碳原子，故答案為：1；

（5）E的分子式為，F的分子式為，E的分子式比F少2個H，且E經還原得到F，所以 E的結構簡式，E和氫氣反應生成F，方程式為：+Hspan>2 ，故答案為：+H2 ；

（6）甲苯硝化引入硝基，再還原硝基，然后脫水，最后把甲基氧化為羧基，合成路線為 ，故答案為：