Question

【題目】2015年，我國女藥學家屠呦呦因發現了青蒿素（ C15H22Os）而獲得諾貝爾獎，青蒿素的一種化學合成路線如圖：

（1）化合物D的分子式為 ， D中含有的官能團名稱是 ．
（2）合成A常用到原料 ，現有相對分子質量最小的該原料的同系物X，檢驗X中碳碳雙鍵的操作方法 ， 寫出X與銀氨溶液發生的離子反應方程式 ．
（3）B﹣C的反應類型為 ．
（4）E﹣F的過程中常用HSCH2CH2CH2SH對E進行官能團保護，含﹣SH（巰基）叫硫醇，根據系統命名法，HSCH2CH2CH2SH的名稱是
（5）同時滿足以下條件的青蒿素的同分異構體共有種．
①常溫下，能與NaHCO3溶液反應；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③1mol該物質與足量的Na反應，產生2mol H2；④質譜與紅外表明分子中含2個 基團；
⑤苯環上只有一種化學環境的氫．
（6）參考上述合成路線，寫出由苯甲醛和乙醇為原料，經三步制備3﹣苯基丙烯醛的合成路線（無機試劑任選）． 合成路線示例是：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）C20H28O2；羰基、醚鍵
（2）取試樣X于試管中，加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱，出現磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵；CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（3）消去反應
（4）1，3﹣丙二硫醇
（5）2
（6）

解：

【解析】解：（1）根據D的結構簡式確定分子式為C20H28O2；D中官能團為羰基和醚鍵，所以答案是：C20H28O2；羰基、醚鍵；
·（2）合成A常用到原料 ，現有相對分子質量最小的該原料的同系物X，X應該為丙烯醛，檢驗X中碳碳雙鍵應該用溴水，但溴水能氧化醛基，應該先將醛基氧化為羧基，然后用溴水檢驗碳碳雙鍵，其檢驗方法為：取試樣X于試管中，加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱，出現磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵；
丙烯醛與銀氨溶液發生氧化反應生成丙烯酸銨、Ag、氨氣和水，離子方程式為CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
，
所以答案是：取試樣X于試管中，加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱，出現磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵；CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（3）B發生消去反應生成C，所以答案是：消去反應；（4）HSCH2CH2CH2SH的名稱是1，3﹣丙二硫醇，所以答案是：1，3﹣丙二硫醇；（5）青蒿素的同分異構體符合下列條件：
①常溫下，能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
③1mol該物質與足量的Na反應，產生2mol H2 ， 說明含有羧基和羥基之和為4，；
④質譜與紅外表明分子中含2個 基團；
⑤苯環上只有一種化學環境的氫；
青蒿素的不飽和度= =5，苯環的不飽和度是4，說明只含一個羧基，應該含有3個羥基，只含1個酚羥基， 位于苯環上相間位置，酚羥基和羧基位于相對位置，所以符合條件的只有2種，所以答案是：2；（6）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛反應生成 ， 加熱失水生成苯丙烯醛，其合成路線為 ，
所以答案是： ．