Question

【題目】有機玻璃(PMMA)廣泛應用于生活。以石油化工產品A為主要原料合成PMMA的一種工藝流程如下(部分產物和條件省略)：

（1）B的化學名稱為________________。

（2）E的結構簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰,峰面積之比為________。

（3）由E生成G的反應類型為__________。G中官能團名稱為__________。

（4）寫出A生成B的化學方程式：_________________________________________________。

（5）T是G的同分異構體，1molT與足量銀氨溶液反應最多生成4molAg。T的結構有________種(不含立體結構)。

（6）參照上述流程,以為原料(其他原料自選),設計合成的路線：_______。

Answer 1

【答案】 2-丙醇(或異兩醇) 3 1∶2∶3 取代(或脂化)反應 酯基、碳碳雙鍵 CH3CH=CH2+H2O 4

【解析】（1）B發生催化氧化生成丙酮，可知B為醇，且羥基在中間碳上，B的結構簡式為，名稱為2-丙醇或異丙醇

（2）D到E發生的是醇的消去反應，生成含碳碳雙鍵的化合物，E的結構簡式為，E中有三種不同類型氫原子，所以核磁共振氫譜顯示為3組峰，面積比為1:2:3。

（3）E和F發生酯化反應生成酯G，G發生加聚反應生成PMMA，根據PMMA的結構可知F為CH3OH，G為酯且能發生加聚反應，所以G中含有酯基和碳碳雙鍵，答案為：酯化反應或取代反應、酯基和碳碳雙鍵

（4）A為丙烯，結構簡式為CH3-CH=CH2，與水發生加成反應，根據B的結構可知A加成時—OH加在含氫原子數較少的不飽和碳上，CH3CH=CH2+H2O

（5）T的分子式為C5H8O2，不飽和度為2，1molT與足量銀氨溶液反應最多生成4molAg，所以T分子中含有兩個醛基，符合條件的有：OHCCH2CH2CH2CHO、OHCCH(CH3)CH2CHO、
OHCC(CH3)2CHO、OHCCH(C2H5)CHO共四種。

（6）在堿性條件中發生水解反應生成，然后在Cu和O2作用下發生催化氧化反應生成，最后在HCN和稀NaOH作用下發生反應并酸化就可得到產物，故合成路線圖為：