Question

【題目】有機物A～M有如圖轉化關系，A與F分子中含碳原子數相同，均能與NaHCO3溶液反應，且A中含一個鹵素原子，F的分子式為C9H10O2；D能發生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其苯環上一氯代物只有一種。

已知：（R1、R2代表烴基或氫原子）

請回答：

（1）B、F的結構簡式分別為__________、_________

（2）反應①～⑦中，屬于消去反應的是_____________（填反應序號）。

（3）D發生銀鏡反應的化學方程式為______________；反應⑦的化學方程式為__________

（4）A的相對分子質量在180～260之間，從以上轉化中不能確認A中含有哪種鹵素原子，確定該官能團的實驗步驟和現象為_____________

（5）符合下列條件F的同分異構體共有________種。

a．能發生銀鏡反應

b．能與FeCl3溶液發生顯色反應

c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6

Answer 1

【答案】 ④ ＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ＋（n－1）H2O 取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 2

【解析】

A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有﹣COOH，F的分子式為C9H10O2，其不飽和度為=5，F發生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其苯環上一氯代物只有一種，說明F含有苯環，F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有﹣COOH，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180260之間，故A中苯環上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180﹣28﹣76﹣45=31，小于260﹣28﹣76=111，X可能為Cl或Br。C發生消去反應生成E為，E與氫氣發生加成反應生成F。C發生縮聚反應生成高聚物H為。

A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有﹣COOH，F的分子式為C9H10O2，其不飽和度為=5，F發生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其苯環上一氯代物只有一種，說明F含有苯環，F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有﹣COOH，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180260之間，故A中苯環上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180﹣28﹣76﹣45=31，小于260﹣28﹣76=111，X可能為Cl或Br。C發生消去反應生成E為，E與氫氣發生加成反應生成F。C發生縮聚反應生成高聚物H為。

（1）B、F的結構簡式分別為、，

故答案為：、；

（2）反應①屬于取代反應，還發生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，

故答案為：④；

（3）D發生銀鏡反應的化學方程式為：；

反應⑦的化學方程式為：，

故答案為：；；

（4）根據上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗步驟和現象為：取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子，

故答案為：取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；

（5）符合下列條件的F（）的同分異構體：a．能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個﹣CHO，且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，結構簡式為，所以F的同分異構體有2種，

故答案為：2。