Question

【題目】異丁酸－3－苯丙酯()是一種香料，下圖是這種香料的一種合成路線：

已知以下信息：

①有機物E的摩爾質量為88 g·mol－1，其核磁共振氫譜表明含有3種不同環境的氫原子。

②有機物F是苯甲醇的同系物。

③R—CH==CH2R—CH2CH2OH。

請回答下列問題：

(1)異丁酸－3－苯丙酯的分子式為________________。

(2)A分子中的官能團名稱為________________。

(3)C的結構簡式為________________。

(4)一定條件下，1 mol D與2 mol H2能夠完全反應生成F，D能夠發生銀鏡反應，因此D生成F的反應類型為________________。

(5)E、F反應生成異丁酸－3－苯丙酯的化學方程式為________________________。

(6)已知有機化合物甲符合下列條件：

①與F是同分異構體；②苯環上有3個支鏈；③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環境的氫原子，且不同環境的氫原子個數比為6∶2∶2∶1∶1；④與FeCl3溶液不能發生顯色反應。

寫出符合上述條件的有機物甲的結構簡式：_____________________________。

Answer 1

【答案】C13H18O2 碳碳雙鍵 加成反應(或還原反應) ＋＋H2O 或

【解析】

根據圖中轉化關系,可以推斷E為羧酸,結合其摩爾質量為88 g/mol,可知其分子式為C4H8O2,又知E的核磁共振氫譜中有三種不同環境的氫原子,則E的結構簡式為,從而可逆推A為,B為,C為;由“有機物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D與2 mol H能夠完全反應生成F,D能夠發生銀鏡反應”可知D為,F為。

(1)異丁酸－3－苯丙酯的結構簡式為，分子式為C13H18O2，故答案為：C13H18O2；

(2)A的結構簡式為，分子中的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

（3）根據圖中轉化關系可知, 發生催化氧化反應生成，則C為，故答案為：；

（4）一定條件下，1 mol與2 mol H2發生加成反應，完全反應生成，故答案為：加成反應(或還原反應)；

（5）與在濃硫酸作用下，共熱發生酯化反應生成異丁酸－3－苯丙酯和水，反應的化學方程式為＋＋H2O，故答案為：＋＋H2O；

（6）由與FeCl3溶液不能發生顯色反應可知F的同分異構體屬于芳香醇，苯環上有3個支鏈，說明苯環上連有2個甲基和一個—CH2OH，由核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環境的氫原子，且不同環境的氫原子個數比為6∶2∶2∶1∶1可知同分異構體的結構簡式為或，故答案為：或。