Question

【題目】環丁基甲酸是重要的有機合成中間體，以下是用烯烴A和羧酸D合成它的一種路線：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為__________。

(2)B→C的反應類型為__________。該反應還能生成一種與C互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為____________。

(3) D→E的化學方程式為_____________。

(4) M是H的同分異構體，寫出同時滿足下列條件的M的結構簡式_____________。（不考慮立體異構）

①1molM與足量銀氨溶液反應生成4molAg；②核磁共振氫譜為兩組峰。

(5)根據上述合成路線中的信息，某學習小組設計以丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷為原料合成二甲酸環己烷的流程圖如下。則甲的結構簡式為_______，乙的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】CH3-CH=CH2 加成反應 CH2BrCHBrCH3（或）

【解析】

用逆合成分析法：由C的結構可推出B為CH2=CHCH2Br，A為CH2=CHCH3。

（1）由上述分析，A與Br2光照條件下取代反應生成B，B與HBr加成反應生成C，A屬于烯烴，則為丙烯，其結構簡式為CH2=CHCH3；

（2）CH2=CHCH2Br與HBr發生加成反應生成CH2Br-CH2CH2Br，故B→C的反應類型是：加成反應；該反應生成的與C互為同分異構體的副產物是：CH3-CHBr-CH2Br（或）；

（3）D與E發生酯化反應生成F，由E的結構簡式可推出D為丙二酸，結構簡式為HOOC-CH2-COOH；D→E的化學方程式為；

（4）H為，其同分異構體M：①1molM與足量銀氨溶液反應生成4molAg，則含有兩個醛基；②核磁共振氫譜為兩組峰；則有2種氫原子一種為醛基上的氫，則另外只有一種氫，高度對稱。綜上，結構簡式為：；

(5)根據上述合成路線中的信息，利用逆合成分析法，由乙加熱生成可推出乙為，根據丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷在一定條件下反應生成甲，且甲在氫氧化鈉作用下的產物酸化得到乙可推出甲為。