Question

【題目】W結構中含有三個六元環，是一種新型香料的主要成分之一。W的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)：

已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子

③D和H是同系物

請回答下列問題：

（1）G分子中含有的官能團名稱是 。

（2）A→B反應過程中涉及的反應類型有 、 。

（3）W的結構簡式為 。

（4）B→C的化學方程式為 ；由D生成高分子化合物的方程式為 。[

（5）同時滿足下列條件的F的同分異構體有 種(不包括立體異構)：

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應。

其中核磁共振氫譜為5組峰的為 (寫結構簡式)，其峰面積之比為 。

Answer 1

【答案】（1）溴原子、羧基

（2）取代反應 加成反應

（3）

(5)4 1∶2∶2∶2∶1

【解析】

試題分析：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH3）2C=CH2發生取代反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H8O2，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H8O2為，與溴反應生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結構中含有三個六元環，則W為，據此解（1）G為，其含有溴原子和羧基兩種官能團。

（2）A的結構簡式為：，與氯氣發生取代反應生成，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應。

（3）由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，D為，H為，D與H生成W，W結構中含有三個六元環，則W為。

（4）B為，順推可知C為，有B生成C是鹵代烴的水解，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液，加熱生成醇，化學方程式為：；D為，由D通過酯化反應可以生成高分子化合物，其方程式為：。

（5）C8H8O2為，其同分異構體能夠發生①能發生銀鏡反應說明含有醛基，②能發生水解反應說明含有酯基，可以是苯酚與甲酸形式的酯，其與苯環上的一個甲基處在鄰間對三個位置，有三種同分異構體，還有，共4種同分異構體；其中核磁共振氫譜為5組峰的只有，且其峰面積之比為1：2：2：2：1。