Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】奧沙拉秦是種抗菌藥。其合成路線如下：

已知：①NaNO2具有強氧化性

②

（1）水楊酸中所含官能團的名稱是___________。

（2）A的分子式是___________。

（3）B→C的化學方程式___________。

（4）整個合成路線看，設計B→C步驟的作用是___________。

（5）D的結構簡式是___________。D→E的反應類型是___________。

（6）有機物G（結構簡式見右上圖）也可用于合成奧沙拉秦。它的一種同分異構體X是α-氨基酸，能與FeCl3溶液發生顯色反應，這樣的結構有_____種，寫出一種X可能的結構簡式________。

Answer 1

【答案】（1）、 羥基 羧基（2）、 C8H8O3

（3）、

（4）、保護酚羥基不被亞硝酸鈉氧化（5）、 氧化反應

（6）、3、

【解析】

試題分析：水楊酸與甲醇發生酯化反應生成A，A為，觀察反應流程，A→B為硝化反應，B→C是與酚羥基中的H原子發生取代反應，由D→E的反應為已知②的機理，所以C→D為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，A與硝酸發生硝化反應生成B，由C的結構可知B為，C→D為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦。

（1）根據水楊酸是結構可知，水楊酸分子中含有羧基與羥基；

（2）水楊酸與甲醇發生酯化反應生成A，A為，其分子式為C8H8O3；

（3）B→C是與酚羥基中的H原子被-SO2CH3取代，反應方程式為

；

（4）結合奧沙拉秦的結構，E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F，NaNO2具有強氧化性，若直接將氨基氧化時，同時也會將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護酚羥基；

（5）由上述分析可知，D為，D→E屬于氧化反應；

（6）與FeCl3發生顯色反應，則必須有酚羥基，又為α-氨基酸，故含有基團，與羥基有鄰、間、對三種位置關系，則X為（鄰、間、對位置均可）。