Question

芐佐卡因是一中醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得：

請回答下列問題：
（1）寫出B的結構簡式：B

CH₃CH₂OH

．
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有

4

種氫原子處于不同的化學環境．
注：E、F、G結構如下：

（3）E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式

．
（4）芐佐卡因（D）的水解反應如下：

化合物H經聚合反應可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域．請寫出該聚合反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：（1）流程圖非常簡單，生成A，即為KMnO₄氧化苯環上的甲基而生成羧基，A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基；
（2）從C的結構簡式看，硝基鄰、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜；
（3）能與FeCl₃發生顯色反應的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基；
（4）D物質水解可生成對氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團，它們可以相互縮聚形成聚合物．

解答：解：（1）苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基，則B為CH₃CH₂OH，C為，故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）根據的結構可以看出，硝基鄰、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜，故答案為：4；

（3）能與FeCl₃發生顯色反應的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基，故答案為：；

（4）D物質水解可生成對氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團，它們可以相互縮聚形成多肽化合物和水，故答案為：．

點評：該題為傳統的有機化學綜合題．綜合了有機物基團的轉化、同分異構體、水解反應、縮聚反應等知識．¹H核磁共振譜的分析體現了新課程的變化，中等難度．