Question

【題目】沙丁胺醇有明顯的支氣管舒張作用，臨床上主要用于治療喘息型支氣管炎、支氣管哮喘等，其中一條通用的合成路線如下：

已知：

結合上述合成路線，請回答：

(1)下列說法不正確的是________ 。

A．沙丁胺醇的分子式為

B．設計的過程是為了保護其中的官能團

C．的過程有還原反應發生

D．化合物可以發生的反應類型有加成、消去、還原等

(2)化合物的結構簡式為________________。

(3)請寫出過程的化學反應方程式：__________。

(4)寫出同時滿足下列條件的化合物所有的同分異構體________________。

①分子中含苯環，遇溶液顯紫色：②能發生銀鏡反應；③分子中有4種不同化學環境的原子

(5)請利用所學知識和題中涉及的反應，設計以苯、甲醛和異丁烯為原料合成化合物的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】AD ++CH3COOH

【解析】

根據流程圖所示，根據A、D的結構變化可知，A→D的變化過程中，A的酚羥基鄰位引入取代基，該取代基上發生一系列變化，結合B、C的分子式，可知，A在酸性條件下與HCHO反應生成B，B的結構簡式為，B與HCl反應生成C，C的結構簡式為，C與CH3COONa反應生成D，結合D、I的結構簡式及D→I的反應條件和E、F、H的分子式，在酸性條件下與(CH3CO)2O反應生成E，E的結構簡式為，在CHCl3作用下與Br2發生取代反應生成F，F的結構簡式為，F與發生已知信息的轉化反應生成H，H的結構簡式為，H在HCl作用下發生水解反應生成I，I在Pd-C作用下與H2反應生成沙丁胺醇，據此分析解答。

(1) A．沙丁胺醇的分子式為，故A錯誤；

B．D為，在酸性條件下與(CH3CO)2O反應生成E，E的結構簡式為，設計的過程是為了保護其中的官能團，故B正確；

C．H在HCl作用下發生水解反應生成I ，I在Pd-C作用下與H2反應生成沙丁胺醇，的過程有還原反應發生，故C正確；

D．C的結構簡式為，分子中含有苯環，可以發生的反應類型有加成反應，與氯原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，分子中含有羰基，可以被氫氣還原生成醇，故D錯誤；

答案選AD。

(2)根據分析，化合物的結構簡式為；

(3)根據分析可知，過程的化學反應方程式：++CH3COOH；

(4)①分子中含苯環，遇溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸某酯；③分子中有4種不同化學環境的原子，分子要求對稱性較高，化合物所有的同分異構體有；

(5)以苯、甲醛和異丁烯為原料合成化合物G，先用苯和甲醛發生取代反應生成苯甲醇，苯甲醇和氯化氫發生取代反應得到1-氯甲苯，異丁烯和氯化氫發生加成反應得到(CH3)3Cl，(CH3)3Cl和1-氯甲苯在氨氣的作用下生成，合成路線為：。