Question

【題目】某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。

（2）①的反應(yīng)條件是________________;C→D的反應(yīng)類型是_____________。

（3）下列對抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測正確的是__________。

A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大

B.能發(fā)生消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)

C.能和氫氧化鈉反應(yīng)且1mol該分子可以中和3molNaOH

D.既有酸性又有堿性

（4）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________.

（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比1∶2∶2∶2∶1的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

a．與E具有相同的官能團 b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種

（6）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。據(jù)此設(shè)計以A為原料制備高分子化合物 的合成路線_________________________________。（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】 Fe或FeCl3 取代反應(yīng) AD +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 4 或；

【解析】

C是C7H8O，C和 (CH3CO)2O反應(yīng)生成D，D氧化為，結(jié)合逆推，可知C是、D是；則A是，在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，B是，水解為；水解生成F，Fspan>是；G ，則G是。

(1)根據(jù)以上分析，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式是；

(2)①是甲苯苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是用Fe或FeCl3作催化劑；→是羥基上的氫原子被-COCH3代替，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)A. 含有羧基，羧基是親水基，所以水溶性比苯酚好，相對分子質(zhì)量大，密度比苯酚的大，故A正確；

B. ，酚類不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；

C. 含有酚羥基、羧基，所以能和氫氧化鈉反應(yīng)且1mol該分子可以中和2molNaOH，故C錯誤；

D. 含有羧基和氨基，所以既有酸性又有堿性，故D正確；

(4)含有羧基、酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是+3NaOH→+CH3COONa+2H2O；

(5)a．與E具有相同的官能團，說明含有羧基、酯基； b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的E的同分異構(gòu)體有、、、共4種，其中核磁共振氫譜有四組峰、峰面積之比1∶2∶2∶2∶1的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或；

(6)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對硝基甲苯，對硝基甲苯氧化為對硝基苯甲酸，對硝基苯甲酸還原為對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線為 。