Question

【題目】石油分餾得到的輕汽油可在Pt催化下脫氫環(huán)化，逐步轉(zhuǎn)化為芳香烴。以鏈烴A為原料合成兩種高分子材料的路線如下:

已知以下信息:

①B的核磁共振氫譜中只有一組峰；G 為一氯代烴。

②R-x+R'-xR-R'(x為鹵素原子，R、R'為烴基)

回答以下問題:

(1)H的化學名稱為________，C 的官能團名稱為________。

(2)J的結(jié)構(gòu)簡式為________，G生成H的反應(yīng)類型為________ 。

(3)F合成丁苯橡膠的化學方程式為_________。

(4)I的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))。

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是_________ (寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)參照上述合成路線，以2 -甲基已烷和一氯甲烷為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備化合物E的合成路線: ________。

Answer 1

【答案】 環(huán)己烯 氯原子 消去反應(yīng) 12 或

【解析】由A的分子式，可知A為烷烴，A在高溫下通過Pt催化重整脫氫環(huán)化生成B，B的核磁共振氫譜中只有一組峰，可推知B為、A為CH3(CH2)4CH3；由I的結(jié)構(gòu)簡式可知，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為；I與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維J為，結(jié)合C的分子式可知，B脫氫生成C為，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，結(jié)合信息②可知氯苯與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，對比E、F的分子式，且F能與1，3-丁二烯形成高聚物，可推知F為、丁苯橡膠為，則：

（1）(1)H的化學名稱為：環(huán)己烯，C的官能團名稱為：氯原子。

（2）J的結(jié)構(gòu)簡式為，G生成H的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（3）由以上分析，F(xiàn)為，F(xiàn)合成丁苯橡膠的化學方程式為。

（4）I為HOOC(CH2)4COOH，①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則含有-COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有-CHO和-COO-；結(jié)合I分子中O原子個數(shù)可知，應(yīng)含有HCOO-結(jié)構(gòu)，剩余4個碳原子的碳鏈結(jié)構(gòu)由兩種：C-C-C-C和，則：

①-COOH和HCOO-連在同一個碳原子上，有3種不同結(jié)構(gòu)；

②-COOH和HCOO-連在的不同碳原子上，有3種不同結(jié)構(gòu)；

③-COOH和HCOO-連在C-C-C-C的不同碳原子上，有6種不同結(jié)構(gòu)；

共有3+3+6=12種；

其中核磁共振氫譜為4組峰有機物分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6:2:1:1，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為或

（5）2-甲基己烷在Pt催化、高溫下發(fā)生脫氫環(huán)化生成，再在Pt催化、高溫下發(fā)生脫氫環(huán)化生成甲苯，甲苯中甲基上的氫原子與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，結(jié)合已知信息②，與CH3Cl在Na、20℃下發(fā)生取代反應(yīng)即可得到，則以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料（無機試劑任選）制備化合物E的合成路線為