Question

【題目】已知：2RCH2CHORCH2CH=CRCHO＋H2O；水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）一元醇A中氧的質量分數約為21.6%。則A的分子式為_________；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為___________。

（2）B能與新制的Cu(OH)2發生反應，該反應的化學方程式為___________________。

（3）C有____種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：______________________________________________________；

（4）第③的反應類型為_________________；D所含官能團的名稱為________________。

（5）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：_________________________。

a．分子中含有6個碳原子在一條線上 b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團

（6）第④步的反應條件為___________；寫出E的結構簡式_________________________。

Answer 1

【答案】C4H1OO 1-丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O 2 銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其他合理答案） 還原反應（或加成反應） 羥基 HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、CH3C≡C—C≡CCH (OH)COOH、CH3CH (OH)C≡C—C≡C—COOH 濃硫酸、加熱

【解析】

根據一元醇中氧的質量分數求其分子式為C4H10O，其相對分子質量為74；A經催化氧化生成B，然后B發生了題中信息的反應生成C，則C的相對分子質量為126；D的相對分子質量為130，則由C到D發生了催化加氫反應；D和水楊酸反應生成E。

(1)A為一元醇，其中氧的質量分數約為21.6%，所以相對分子質量Mr＝16÷21.6%≈74。設分子式為CxHyO，則12x＋y＋16＝74，12x＋y＝58。當x＝4時，y＝10，分子式為C4H10O。當x＝3和x＝5時均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個甲基，所以A為CH3CH2CH2CH2OH，命名為1－丁醇(或正丁醇)。

(2)由①條件可知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制的Cu(OH)2的反應為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)由題干提供的信息可知，所以C可能有2種結構，分別為和；－CHO和共同存在時，要先檢驗－CHO，然后檢驗，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對分子質量為126，D的相對分子質量為130，所以C→D是與H2發生加成反應，也稱為還原反應。由于相對分子質量相差4，所以和－CHO都與H2加成，所以D中官能團名稱為羥基。

(5)水楊酸的不飽和度為5，其同分異構體分子中含有在一條線上的6個碳原子， 所含官能團包括水楊酸具有的官能團，即含有羥基和羥基，故可能的結構有HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、CH3C≡C—C≡CCH (OH)COOH、CH3CH (OH)C≡C—C≡C—COOH等4種；

(6)第④步為酯化反應，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結構簡式為。